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DMPS
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top
Il mwbgDMPS o mwbwacido 2,3 dimercapto 1-propansolfonico, anche noto con il nome del suo mwcasale mwcqsodico mwcgUnithiol, è un mwcwcomposto chimico di mwdaformula Cmwdq3Hmwdg8Omwdw3Smwea3 che in mweqcondizioni standard si presenta come un mwegsolido di mwewcolore mwfabianco dal cattivo mwfqodore.cite-ref-0-1-0[1]cite-ref-1-2-0[2]

Contents

Storia
Note

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Storia

Venne mwiqsintetizzato per la prima volta da Petrunkin a mwigKiev. In passato è stato molto usato nell'mwiwURSS per trattare differenti intossicazioni.cite-ref-2-3-0[3]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il DMPS è un mwkgacido alcansolforico, nello specifico l'acido propansolfonico, sostituito in posizione 2 e 3 da gruppi sulfanilici.cite-ref-4[4]

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:cite-ref-0-1-1[1]cite-ref-3-5-0[5]cite-ref-4-6-0[6]

• 5 accettori di mwpglegami a idrogeno
• 3 donatori di legami a idrogeno
• 9 mwqqatomi pesanti
• 3 mwqwlegami ruotabili
• un mwrqelemento stereogenico non identificato
• mwrwmassa monoisotopica = 187,96355763 mwsaDa
• superficie polare = 64.8 Ų
• rifrattività = 41.3 mwswm3/mol
• mwtgpolarizzabilità = 17,08 Åmwtw3
• mwuqtensione superficiale = 63,1 ± 3,0 mwugdyne/mwuwcm
• volume molare = 125,1 ± 3,0 cm³

La mwvgsezione d'urto è pari a:cite-ref-3-5-1[5]

• 134,49007 Åmwxq2 [M-H]mwxg-
• 137,1136 Åmwya2 [M+H]mwyq+

• 145,79677 Åmwza2 [M+Na]mwzq+

Reattività e caratteristiche chimiche

Essendo un mwaaditiolo vicinale ha un'elevata mwaqaffinità per i mwagmetalli pesanti come l'mwawarsenico.cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]

Il composto presenta le seguenti mwdqconstanti di dissociazione acida:cite-ref-0-1-2[1]

• pKa2 = 8.93 (25°C)
• pKa3 = 11,94 (25°C)

Altri parametri sono:cite-ref-4-6-1[6]

• ACD/LogD = -4.08 (pH 5.5), -4.12 (pH 7.4)
• ACD/BCF (pH 5.5) = 1
• ACD/KOC (pH 5.5) = 1

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

È un mwiqagente chelante in grado di aumentare l'escrezione mwigurinaria di mwiwmercurio in individui con un aumentato carico corporeo conseguente ad esposizione mwjaprofessionale o con mwjqamalgami dentaricite-ref-2-3-1[3]. In uno studio scientifico si afferma che il DMPS riduce i livelli mwkgematici di mwkwpiombo nei mwlabambini.cite-ref-9[9]

La sua efficacia nel mobilizzare i mwmgmetalli dal mwmwrene può essere dovuta al fatto che viene trasportato nelle cellule renali dal sistema di trasporto degli mwnaanioni mwnqorganici.cite-ref-10[10]cite-ref-11[11] Il DMPS ha inoltre alcuni effetti protettivi, prolungando il tempo di mwpgsopravvivenza negli mwpwintossicaticite-ref-12[12].

Uno studio del mwrq2008 ha riportato un caso di mwrgsindrome di Stevens-Johnson (malattia potenzialmente molto grave) in un bambino sottoposto a mwrwchelazione con il DMPS. La sindrome di Stevens-Johnson è progressivamente scomparsa dopo avere cessato la terapia con il DMPScite-ref-13[13].

Studi mwtqin vivo hanno dimostrato che il DMPS presenta un chiaro mwtgeffetto sinergico e aumenta significativamente l'attività mwtwantitumorale del mwuacisplatino (CDDP) in termini di sopravvivenza e durata della vita in mwuqtopi a cui sono state mwugtrapiantate mwuwcellule del mwvasarcoma dei tessuti molli a dosi inferiori a <100 mwvqmicromol/mwvgkg, ma non a dosi superiori a >500 micromol/kg.cite-ref-14[14]

Il DMPS somministrato ad mwxaanimali avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal mwxqcervello.cite-ref-15[15]cite-ref-16[16]

Tossicologia

Il composto non è considerato pericoloso secondo il 2012 mw0aOSHA Hazard Communication Standard (29 CFR 1910.1200).cite-ref-1-2-1[2]

Applicazioni

Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dagli amalgami dentali e dell'arsenico ingerito con l'mw1wacqua potabile.cite-ref-2-3-2[3] È stato inoltre utilizzato sperimentalmente per determinare il carico renale di mw3apiombocite-ref-17[17] e di mw4qmercurio inorganicocite-ref-18[18].

Note

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Voci correlate

• mwacuChelazione
• mwaccDMSA

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